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【J. Am. Chem. Soc.】铜-钯协同催化四手性中心的氟化丙二烯合成
在许多天然产物和生物活性分子中都存在着立体异构中心，所以，对在合成一个分子中的手性中心的精确立体控制的相关研究一直是有机化学中长期的研究重心。而且，在化合物中有着不同的立体异构体，在药物化学中也将表现出完全不同的药理作用。

近年来，通过双重催化的合成方式来实现化合物手性中心的精确立体控制也逐渐成为焦点。但是，所有已报道的研究大多集中在带有两个立体发生中心的立体发散合成上，而由立体发散合成来产生具有两种不同类型的立体化学，即立体发生中心和立体发生轴的组合这部分的相关研究潜力却仍然未知。

图片来源：J. Am. Chem. Soc.

 

最近，中科院上海有机所的林国强院士和何智涛研究员在J. Am. Chem. Soc.上发表了一种经过使用Cu /Pd协同催化的手段来实现同时具有四个立体中心的氟化丙二烯的立体发散合成的研究工作。

图片来源：J. Am. Chem. Soc.

 

该研究通过Cu /Pd协同催化，将可达成含有杂环和酯类的叔氟化物与炔烃的不对称偶联反应。

 

图片来源：J. Am. Chem. Soc.

 

该方法能以立体异构中心和立体异构轴的形式，实现具有手性叔氟化物的丙二烯的合成。

图片来源：J. Am. Chem. Soc.

 

该方法具有广泛的底物范围，其中，共轭烯炔与各种α-氟代酯都可兼容，且反应可以高收率、高非对映选择性和> 99% ee进行偶联。

图片来源：J. Am. Chem. Soc.

 

此外，经后续的金催化过程，该丙二烯化合物将会因为立体发散的轴至中心的手性转移过程，将原先具有四个立体中心的丙二烯产物精确地转化成含有四个立体中心的氟化呋喃产物。

图片来源：J. Am. Chem. Soc.

 

参考文献：Stereodivergent Synthesis of Tertiary Fluoride-Tethered Allenes via Copper and Palladium Dual Catalysis
J. Am. Chem. Soc. 2021, jacs.1c03157
原文作者：Shao-Qian Yang,† Yi-Fan Wang,† Wei-Cheng Zhao, Guo-Qiang Lin,* and Zhi-Tao He*


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