在材料化学中，由于硼芴的独特性使得其几乎无所不在。这种五元芳族杂环化合物，可作为分子材料的基础，至今也用在诸如有机发光二极管、有机薄膜晶体管和光伏器件等应用领域。此外，基于硼芴的聚合物所展现的高发光量子产率，尽管在三十年前就有第一个硼芴阳离子的结构被报道，至今相关领域也还在持续被关注。其他像是阴离子三配位硼氢化芴的可能性也在2014年被逐渐发现。但是，硼芴的自由基物种至今则还没有被直接观察到。
图片来源：Angew. Chem. Int. Ed.
近期，在Angew. Chem. Int. Ed.上则可见由美国University of Virginia的Robert J. Gilliard, Jr.教授团队发表的硼芴自由基的第一个表征实例。
图片来源：Angew. Chem. Int. Ed.
该研究分离出了可由NHC卡宾和环烷胺卡宾（CAAC）稳定的硼芴自由基，并通过元素分析，单晶X射线衍射，UV / Vis吸收，循环伏安法，电子顺磁共振光谱等手段对这类物质进行表征。
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有意思的是，他们发现CAAC-硼芴自由基和NHC-硼芴自由基都具有相当大的自旋密度，分别分布在各自的硼原子上（CAAC-硼芴自由基为0.322，NHC-硼芴自由基为0.369）。
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在CAAC-硼芴自由基的例子中，未配对电子有一部分在CAAC配体卡宾的C和N原子上离域。但是，NHC-硼芴自由基中的未配对电子则是存在于整个硼芴的p系统中，而在NHC配体上的离域则明显较少。
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这些结果突出了与材料有关的自由基的路易斯基依赖性电结构调节。值得注意的是，这些物质也表现出了良好的固态和溶液稳定性。
参考文献：Persistent Borafluorene Radicals
DOI: 10.1002/anie.201909627
原文作者：Wenlong Yang, Kelsie E. Krantz, Lucas A. Freeman, Diane A. Dickie, Andrew Molino, Gernot Frenking, Sudip Pan,* David J. D. Wilson,* and Robert J. Gilliard, Jr.*
