2-Lithio-1,3-dithiane（2-锂-1,3-二噻烷），CAS: 36049-90-8

1,3-二噻烷的2位亚甲基上的氢具有较高的酸性（pKa31.1），与烷基锂试剂等强碱反应可以得到2-锂-1,3-二噻烷。硫缩醛脱保护会得到羰基，2-锂-1,3-二噻烷相当于酰基负离子的等价体来使用（酰基的极性反转）。硫缩醛需要用汞或是高价态的碘这类软路易斯酸来活化脱去。【羰基保护】硫代缩醛(酮)法

溶解度：溶于乙醚和四氢呋喃，微溶于戊烷。无色或淡黄色溶液。

制备方法：在四氢呋喃溶液中，1,3-二噻烷在−20 ℃下，缓慢滴加一倍当量的丁基锂。C-2位有取代的2-锂-1,3-二噻烷制备方法类似。

【J. Org. Chem. 1975, 40, 231】

稳定性：-20℃下，在惰性气体(Ar orN2)下保存和使用，在-20℃下的THF溶液中可以保存数周。室温下不稳定可以夺取溶剂的质子。

常见应用

图片来源：https://cheminfographic.wordpress.com/2019/01/21/14-2-lithio-13-dithiane-1975/

参考资料

《Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis》