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Liebeskind-Srogl偶联反应机理

Liebeskind偶联反应

2000年Libeskind和Srogl提出了一种在中性条件下,过渡金属催化硫代酸酯和硼酸进行偶联得到酮的新方法。在化学计量的噻吩-2-羧酸亚铜(CuTC)和催化量的钯催化下,硫代酸酯和芳基硼酸或烷基硼进行偶联得到酮的反应被称为Libeskind偶联反应。此反应是非常重要的把羧酸及其衍生物转化为酮的方法,此反应中硼酸或烷基硼为非碱性亲核试剂,因此反应条件比Fuyama偶联更温和。与Suzuki反应不同,芳基硼酸的偶联无需使用碱。该法用于制备N-保护的α-氨基酸或二肽、三肽酮时不发生外消旋化。



图片来源:https://cheminfographic.files.wordpress.com/2018/03/80_liebeskind-srogl_coupling1.jpg


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