反应式1
（来源：Nature Chemistry）
作者在利用HAT-中间体的自由基C-H键胺化实现手性β-氨基醇类化合物主要面临以下挑战：（1）醇的α位C-H键相对于β和γ位的碳氢键要弱（键解离能90 versus 98 kcal mol−1）。鉴于此，作者利用自由基接力的策略，首先将醇转化成肟醚，从而产生氮自由基中间体，随后通过1,5-HAT可以选择性地实现β烷基自由基的形成。（2）如果利用HAT-中间体实现手性β-氨基醇的合成，必须要使用一种手性催化剂，并且β位的烷基自由基物种可以被手性催化剂快速和高立体选择性地捕获到，这样才能实现此类过程（反应式2）。
反应式2
（来源：Nature Chemistry）
作者根据设想提出了可能的反应机理：首先醇被转化成肟醚中间体，随后这个自由基前体可与具有手性配体的铜催化剂配位形成中间体B；在可见光激发下，Ir催化剂通过能量转移给铜络合物B，从而通过光诱导的N-O键的氧化加成形成氮中心自由基中间体C；接下来C经历高区域选择性和对映选择性的HAT得到手性的β烷基自由基中间体D，随后胺化过程发生可能会伴随着近一步的立体控制实现手性噁唑啉类化合物的生成并再生铜催化剂。最后通过酸性条件下水解得到手性β-氨基醇类化合物（反应式3）。
反应式3
（来源：Nature Chemistry）
通过条件筛选，作者发现手性双噁唑啉配体既影响反应效率又会影响反应选择性；相应的，阴离子BArF4也可以有效地改进立体控制；此外，体系中的酸也可以作为共催化剂来控制反应效率和反应选择性（反应式4）。
反应式4
（来源：Nature Chemistry）
在底物范围探索方面，作者对一系列不同电性和位阻的多种醇以及芳基imidates进行了尝试，均能以较好的产率和ee值得到手性噁唑啉类化合物（表1和2）。
随后，作者对反应的机理进行了详细的研究，包括CV、理论计算、光淬灭实验、同位素标记实验、竞争实验、去对称化实验以及自由基clock实验来探索此反应的反应机理并证明了之前的机理设想（图1）。
图1
（来源：Nature Chemistry）
最后，作者对合成出的手性噁唑啉产物进行了一系列衍生化反应，包括酸性条件下水解成手性氨基醇，氧化成手性氨基酸等转化。证明了利用此反应过程所合成产物的多样性（图2）。
图2
（来源：Nature Chemistry）
总结：美国俄亥俄州立大学David A. Nagib课题组发展了一种在醇的β位实现不对称的自由基C-H键胺化策略，合成出了多种具有极高应用价值的手性氨基醇类结构单元。此外，发展出的这类不对称自由基接力策略也可以尝试应用在其它类型立体选择性C-H键官能团化反应中。
