随着近代有机化学偶联反应的盛行，除了让许多复杂分子的合成步骤更为简便外，也促成了许多含有特殊官能团化合物的应用性显著提升。例如，有机硼化合物就是一个明显的例子，除了在合成化学的重要性外，它也在材料科学和药物化学中也起着重要的作用。有机硼化合物中，双硼基烷烃也是一个有趣且具有高应用价值的子类。将其作为有机合成中的合成前体，可以同时进行多个C-C和C-杂原子键的构建。不过，尽管现在已经有许多方法可用于获得1,1-和1,2-双硼基烷烃，却仍很少有合成1,3-双-硼基烷烃的方法。
图片来源：Angew. Chem. Int. Ed.
最近，Westfӓlische Wilhelms-Universitӓt的Armido Studer教授则在Angew. Chem. Int. Ed.上发表了一种制备1,3-双-硼基烷烃的有效合成方法。
图片来源：Angew. Chem. Int. Ed.
该研究利用了烯烃硼酸酯作为原料，分别使用烷基锂和ICH2Bpin作为反应试剂，即可获得多种不同的1,3-双-硼基烷烃产物。
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从该研究结果表明，乙烯基硼酸酯在与烷基锂结合后会形成B-ate络合物，其再与ICH2Bpin反应即可生成产物。且此转化在实验上易于进行，并显示出良好的底物范围和较高的官能团耐受性。
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另一方面，从机理研究也可知，该反应不是通过自由基中间体进行的。相反地，他们认为反应应该是通过硼酸酯诱导的有序双1,2-迁移级联反应来推动进行的。
参考文献：Synthesis of 1,3-Bis-(boryl)alkanes through Boronic Ester Induced Consecutive Double 1,2-Migration
Angew. Chem. Int. Ed. 2020, doi.org/10.1002/anie.202007541
原文作者：Cai You and Armido Studer*
