【英文名称】Tributyl(ethynyl)tin
【分子式】C14H28Sn
【分子量】315.07
【CA 登录号】994-89-8
【缩写和别名】Tributystannylacetylene, Ethynyltributyltin
【物理性质】无色液体，bp 70 °C/0.2 mmHg (26.7 Pa), d 1.089 g/cm3。溶于大多数有机溶剂，通常在甲苯等非极性溶剂中使用。
【制备和商品】国际大型试剂公司有销售。也可以通过三丁基氯化锡与乙炔锂反应来制备[1]。
【注意事项】该试剂因含有C-Sn键而有剧毒，建议在通风橱中操作和使用。
在 Pd 催化剂的作用下，三丁基乙炔锡可以与底物分子中sp2 杂化碳相连的碘原子发生交叉偶联反应，在底物分子中引入乙炔基[2]。 典型的底物分子是烯基碘和芳基碘。许多不同种类的 Pd 催化剂均可用于该反应，实验室常备的Pd(PPh3)4就可以满足该反应的需求。该反应可以在非常温和的条件下进行，一般可以在室温下数分钟至几小时内完成。该反应的转化效率和产物的产率都非常高（式1〜式3)[3~5]。如果使用二碘芳基化合物，则可以得到二乙块基碘（式4)[6]。 将三丁基乙炔锡与四嗪化合物共热，四嗪化合物在放出氮气的同时与三丁基乙炔锡发生[4+2]反应，得到三丁基锡取代的二嗪化合物产物(式5)[7]。最近有人报道：在镍催化剂的存在下，三丁基锡自身发生偶联生成烯炔产物也是一个很有意义的结果（式6)[8]。 参考文献 1. Renaldo, A.F.; Labadie, J.W.; Stille, J.K.Org. Synth. 1988, 67,86. 2. 综述文献见：MitcheU, T.N.Synthesis 1992, 803. 3. Paley, R.S.; Dios, A.de; Estroff, L.A.; Lafontaine, J.A.; Montero, C.J. Org. Chem. 1997, 62,6326. 4. Garcia-Fnitos, E.M.; O'Flaherty, S.M.; Maya, E.M.; Torre, G.de la; Blau, W.; Vazquez, P.; Torres, T.J. Mater. Chem. 2003,13, 749. 5. Thibonnet, J.; Abarbri, M.; Parrain, J.-L/, Duchene, A.Tetrahedron 2003, 59,4433. 6. Antonelli, E.; Rosi, P.; Sterzo, C.Lo; Viola, E.J. Organomet. Chem. 1999, 578, 210. 7. Sauer, J.; Heldmann, D.K.Tetrahedron 1998,54,4297. 8. Ogoshi, S.; Ueta, M.; Oka, M.-A.; Kurosawa, H.Chem. Commurt. 2004, (23), 2732.
本文摘自---现代有机合成试剂
