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常用保护基---三苯基氯硅烷

【英文名称】Chlorotriphenylsilane

【分子式】C18H15ClSi

【分子量】294.87 

【CA 登录号】76-86-8 

【缩写和别名】Triphenylsilyl Chloride,三苯基硅烷基氯。

【物理性质】mp 92〜94 °C, bp 240〜243 °C/35 mmHg (4666.375 Pa)。溶于二氯甲烷和多数非质子性有机溶剂,与水及其它质子性溶剂反应。

【制备和商品】国内外试剂公司均有销售。

【注意事项】遇水可能分解 , 须在千燥的惰性气氛下储存和使用。


三苯基硅烷基是一种常用的羟基保护基。在叔胺或咪唑作为碱的条件下,它与羟基发生反应生成稳定的羟基保护基(式1和式2)[1,2]。

该试剂可与多种格氏试剂及有机锂化合物反应,生成相应的有机硅烷(式3〜式5)[3~5]。

该试剂经锂化后与一价铜反应,可以生成硅酮酸盐[6]。硅酮酸锂与卤化物进一步反应,可生成相应的有机硅烷(式6)[7]。

参考文献

1. Behloul, C.; Guijarro, D.; Yus, M. Tetrahedron 2005, 61, 6908.

2. Nishimura, T.; Yasuhara, Y.; Nagaosa, M.; Hayashi, T. Tetrahedron: Asymmetry 2008,19, 1778.

3. Sahoo, A. K.; Oda, T.; Nakao, Y.; Hiyama, T. Adv. Synth. Catal. 2004,346,1715.

4. You, Y.; An, C. G.; Kim, J. J.; Park, S. Y. J. Org. Chem. 2007, 72,6241.

5. Nishimura, T.; Guo, X. X.; Ohnishi, K.; Hayashi, T. Adv. Synth. CataL 2007, 349,2669.

6. Ager, D. J.; Fleming, I.; Patel, S. K.Chem. Soc” Perkin Trans. 1 1981,2520.

7. Ezcurra, J. E.; Karabelas, K.; Moore, H. W. Tetrahedron 2005, 61,275.


本文摘自---现代有机合成试剂


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