【名称】Copper(II) Acetylacetonate，乙酰丙酮铜(II)

【分子量】261.76

【CA登录号】[13395-16-9]

【缩写和别名】Cu(acac)2

【物理性质】晶状固体，mp 284~288 oC，溶于氯仿，微溶于乙醇。

【制备和商品】该试剂可通过将乙酰丙酮加入到由硝酸铜和液氨反应而来的Cu(NH4)2+水溶液中制备而来。各大试剂公司均有销售。

【注意事项】该试剂具有一定刺激性。

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Cu(acac)2可催化重氮化合物的分解，以及金属有机试剂与卤代物或砜的偶联反应。Cu(acac)2能够与重氮化合物配位，进而促进重氮化合物的分解得到碳卡宾[1]。这一反应具有很多用途，如用于重氮化合物分子内环化反应 (式1~式3)[2~4]。

对于带共轭二烯侧链的2-重氮-1,4-苯醌，Cu(acac)2 能催化其发生分子内环化反应得到二氢吡咯吲哚醌 (式4)[5]。此外，Cu(acac)2还能用于催化双-重氮酮底物的偶联反应，得到单烯二酮 (式5)[6]。

在 Cu(acac)2 催化下，烯丙基砜与格氏试剂很容易发生偶联反应 (式6)[7]。这种C-C键形成的反应对于引入中长链烷基非常有用。

Cu(acac)2 也能催化乙烯基硼烷与烯丙基或炔基卤代烃的交叉偶联反应 (式7)[8]，反应具有高度的立体选择性。

参考文献

1. Nozaki, H.; Takaya, H.; Moriuti, S.; Noyori, R. Tetrahedron,1968, 24, 3655.

2. Fujita, M.; Hiyama, T.; Kondo, K. Tetrahedron Lett., 1986, 21,2139.

3. Hudlicky, T.; Koszyk, F. J.; Kutchan, T. M.; Sheth, J. P. J.Org. Chem., 1980, 45, 5020.

4. Hudlicky, T.; Short, R. P. J. Org. Chem., 1982, 47, 1522.

5. Maruyama, K.; Nagai, N.; Naruta, Y. Chem. Lett., 1987, 97.

6. Kulkowit, S.; McKervey, M. A. Chem. Commun., 1978, 1069.

7. Julia, M.; Righin-Topie, A.; Verpeaux, J. Tetrahedron, 1983,39, 3283.

8. Hoshi, M.; Masuda, Y.; Arase, A. Bull. Chem. J., 1983, 56,2855.

本文转自：《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》，胡跃飞等编著