苯酚，烯醇，唑类，炔及其他C-, O-和N-负离子和三价或五价有机铋试剂作用进行芳基化的反应。此类反应在中性，酸性或碱性条件下都可以进行。N芳基化可以在醋酸铜存在下，与Ar3Bi（可以由ArLi或ArMgX和三氯化铋反应制得）反应实现，醇类的O芳基化可以在醋酸铜存在下和Ar4BiF反应得到。[5][17]

反应机理

反应实例

1-Phenyl-2-naphthol (2). To a stirred solution of Ph3BiCl2 (550 mg, 1.07 mmol) and 2-naphthol 1 (144 mg, 1 mmol) in THF (1 M) at 20 ℃ under Ar was added tetramethyl-2-t-butylguanidine (TMBG, 500 mg, 0.11 mmol). After 5 h stirring, usual workup and chromatography (silica gel, Et2O:hexane 1:4) 198 mg of 2 (90%) was isolated.

【Barton DHR, Tet Lett., 1986, 27, 3615,3619】

【Journal of Organometallic Chemistry, 2006, 691, 2386-2393】

相关文献

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17 Nicolaou KC Angew Chem Int 2009 48 6870

参考文献

一、Organic Syntheses Based On Name Reactions, 3RdEd, A. Hassner, Page 32-33.

二、Reactionflash APP