2,3-丁二醇可用于对映体的拆分、不对称羟醛缩合反应、手性缩醛的不对称断裂、手性炔基缩醛不对称β-消去、不对称烯丙基化、手性二烯缩醛的环化、对映选择性环氧化、非对映选择性环丙烷化、硼酸酯的同系化。

对映体的拆分 纯净的酒石酸盐衍生的二醇有旋光性，它广泛应用在不对称合成中。由（2R,3R)-(-)-2,3-丁二醇制备的非对映缩醛混合物很容易被分离[1]。

二酮的单缩醛化 酸催化的二酮与（2R,3R)-(-)-2,3-丁二醇发生单缩醛化作用，生成一对可分离的非对映缩醛混合物（式1)[2]。

不对称丁间醇醛的反应 在氯化锡（IV)作用下，由（2R,3R)-㈠-2,3-丁二醇制备的缩醛与α-甲硅烷基羰基化合物反应生成相应的羟醛缩合产物，该反应具有很高的对映异构体选择性（式 2)[3] 。通过 Swern 氧化或者氯铬酸吡啶氧化物、Baeyer-Villiger氧化物和甲醇水解作用，产物能转化成有光学活性的β-羟基酮，总产率为70%。

非对映选择性亲核加成（2R,3R)-(-)-2,3-丁二醇的α-酮缩醛与格氏试剂反应的立体选择性不好。但是，它与氢化铝锂反应具有很好的非对映异构体选择性（式3)[4]。

不对称 Diels-Alder 反应 由二氯化乙基铝制备的手性二醇酸铝和2,3-丁二醇可催化异丁烯醛和环戊二烯发生Diels-Alder反应，产率很好但对映选择性很低。使用由(S)-1,1-二苯基-1,2-二羟基丙烷制备的催化剂会有更好的结果，对映选择性可以达到74%ee[4]。

非对映选择性环丙烷化 手性 2,3-丁二醇与 2-环己烯-1-酮的缩酮可以发生 Simmons-Smith 环丙烷化反应，得到很好的非对映选择性产物(式4)[5]。

磺酸酯的合成 2,3-丁二醇与SOCl2反应生成环磺酸酯（式5)。此磺酸酯又可以与四羟基苯反应用于蒽衍生物的合成[6]。

羰基的保护（2R,3R)-丁二醇可用于羰基的保护（式6和式7)[7]。

参考文献

1. Zibuck, R.; Liverton, N. J.; Smith, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1986,108, 2451.

2. Duthaler, R. 0. L.; Maienfisch, P. Helv. Chim. Acta 1982, 65, 635.

3. (a) Yanagiya, M.; Matsuda, F.; Hasegawa, K.; Matsumoto, T. Tetrahedron Lett. 1982, 25, 4039. (b)Matsumoto, T.; Matsuda, F.; Hasegawa, K.; Yanagiya, M. Tetrahedron 1984,40, 2337.

4. Rebiere, G.; Riant, O.; Kagna, H. B. Tetrahedron: Asymmetry 1990,1, 199.

5. Schurig, V.; Hintzer, K.; Leyrer, U.; Mark, C.; Pitchen, P.; Kagan, H. B. J. Organomet. Chem. 1989,81.

6. Nakagawa, H.; Sei, Y.; Yamaguchi, K.; Nagano, T.; Higuchi, T. J. Med. Chem. 2004,219, 221.

7. Bernard, A. M.; Floris, C.; Frongia, A.; Piras, P. P.; Secci, F. Tetrahedron 2004, 60, 449.