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2-MeTHF做合成溶剂比THF更好?

做有机合成的都用过THF也就是四氢呋喃,其广泛用于金属试剂参与的反应,如LDA,n-BuLi等等,同时也可用于还原反应中如四氢铝锂和DIBAL-H,或加成反应中如格氏试剂加成等等。2-MeTHF也就是2-甲基四氢呋喃其可算是为数不多的用的较频繁的溶剂了,另外一个大家肯定想得到,就是乙醚,不过乙醚是用的越来越少了,沸点太低,安全隐患很大。

      这里我们先来看看2-MeTHF的一些性质,具体见下图,其沸点为80.2度,比THF的沸点66度要高一些,此外,2-MeTHF在水中的溶解度也比较差,只是部分溶于水,不像THF与水互溶。因此,使用2-MeTHF做溶剂的不需要额外加溶剂分层。数据显示2-MeTHF的溶剂极性和Lewis碱性位于THF和乙醚之间,很多THF能进行的反应,在2-MeTHF也能进行,有的可以进行的更好。再者大家比较关注的毒性问题,2-THF也比THF好很多。


      比如在THF中进行的Grignard反应,Reformatsky反应,Lithiation反应,Hydride还原反应,以及Coupling反应,使用2-MeTHF同样能够进行。以Grignard反应为例,基本上2-MeTHF表现可以与THF持平,对有的反应甚至明显好于THF,详见下图。

      对于两相反应,2-MeTHF优势比DCM明显,而且往往显示出优势的高活性。它的沸点比二氯甲烷高,而且不像二氯甲烷那样对亲核试剂如胺那么敏感。此外,2-MeTHF萃取大极性的化合物优势也比其它溶剂如甲苯明显。当然,作为醚类溶剂,2-MeTHF像THF一样,表现出相似的氧化速度。相对来说2-MeTHF比THF更抗酸,下图是二者在5N HCl作用下,于60度条件下的稳定性测试。

      除了在合成化学中的使用,目前正作为一种新型溶剂被广泛应用于工业生 产中。另外还可作为汽车燃料添加剂代替部分汽油,其优点是可与汽油以任意比互溶,具有优异的氧化和蒸汽压等性质 。研究表明2-MeTHF在汽 油中的比例超过60%, 对发动机性能不会造成任何影响,汽车的耗油量 亦不会增多。

      技术一直在进步,目前2-MeTHF的市场推广不是很好,现在新的溶剂:环戊基甲醚(CPME)又来了,性能比MeTHF和THF都要好很多,大家可以比较一下。

2-MeTHF与THF孰优孰劣,小编觉得,二者性质还是有些区别的,仁者见仁智者见智,欢迎大家后台留言分享二者在实际应用中的区别。

参考文献: Organic Process Research & Development2007, 11,156−159


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