【英文名称】Raney Nickel
【分子式】Ni(R)
【 缩写和别名】雷尼镍 ，阮来镍。
【物理性质】灰黑色粉末，d 6~7g/cm3。除无机酸之外，雷尼镍基本上不溶于任何溶剂。
【制备和商品】国内外试剂公司均有销售。根据其制备方法的不同，雷尼镍可有多种类型。制备常用的 W-型雷尼镍时，一般使用1:1的镍-铝合金。用不同浓度的 NaOH 溶液处理清除合金中的铝得到镍骨架后，经水洗和醇洗得到试剂。有三个因素影响到催化剂的活性：合金的组成、 NaOH的浓度以及浸出的温度和溶剂。
【注意事项】对氢气有很强吸附性，干燥时在空气中易着火。通常保存在水、乙醇或乙醚的液面下，使用过程中也要注意保持雷尼镍湿润。参加反应之后的雷尼镍不能随意丟弃，应在通风处销毁。
Raney Ni (雷尼镍）是一种实验室常用的金属催化剂，最早由美国工程师莫里 • 雷尼发现，主要用于不饱和化合物与氢气的加成反应，例如：烯烃（式1)[1]、炔烃、氮氮双键（式2)[2]、腈（式3)[3]、二烯烃、芳香烃、羰基化合物（式 4)[4], 一般生成顺式加成产物。与钯等贵金属催化剂相比较 ， Raney Ni 具有价格便宜的优点。新制备的 Raney Ni 的骨架中储存有一定量的氢气，在还原少量化合物时无需通入氢气。同时 ， Raney Ni 有着相对较高的密度，反应结束后很容易通过沉淀法分离，有利于从体系中回收催化剂。 用 NaBH4 提供氢源，Raney Ni 可以在温和条件下方便地将硝基还原( 式5)[5]。与传统的催化加氢反应相比，该反应无需通入氢气，反应安全性得以提高。 Raney Ni 的另外一个特征反应是在温和条件下发生脱除氧簇元素反应，例如：脱硫、脱氧及脱硒等。其中应用最多的是脱硫反应，其底物包括:硫代缩酮（式6)[6]、硫醇（式7)[7]、硫代酮（式8)[8]、硫醚、砜（式9)[9]、磺酰胺等等。反应产物一般为相同碳架结构的烷烃或其衍生物。 在氢气氛围中，Raney Ni不仅可以脱硫，还可以进一步还原产物中的不饱和键得到饱和碳链化合物（式10)[10]。 除了脱硫，Raney Ni 也可以在相对温和的条件下将其它氧簇元素(氧、硒）从母体化合物中脱除。例如：在回流的甲苯溶液中，Raney Ni可以将一些醇脱氧生相应的烷烃化合物（式11)[11]。 参考文献 1. Wang, H; Lian H. Synth. Commuru 1999,29, 129. 2. Hui, W.; Hong, Z. L.; Prasad. H. S; Gowda, S. Synth. Commun. 2004,34, 11. 3. Kukula, P.; Studer, M. Adv. Synth. Catal. 2004, 346,1487. 4. Riente, P.; Yus, M. Tetrahedron Lett. 2008,49, 1939. 5. Pogoreli, I. J. Molecular. Cat. A: Chem. 2007,274,202. 6. Mitra, R. B. Synthesis 1977,415. 7. Djerassi, C.; Gorman, M.; Henry, R. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77,4647. 8. Coscia, A. T.; Dickenna, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 3098. 9. Sadanadan, E. V.; Srinivasna, P. C. Synthesis 1992, 648. 10. Hdgberg, H. E.; HegenstrSm, E. Servi, S. J. Org. Chem. 1992, 57, 2052. 11. Krafft, M. E.; Crooks, W. J.; Zorc, B.; Milczanowski, S. E. J. Org. Chem. 1988, 53, 3158.
本文摘自---现代有机合成试剂
