有机合成中，如果分子中有几个部位或官能团可能发生反应，而我们又只希望在某一部位或官能团上发生反应，比较直接的办法是采用选择性的反应条件和试剂。但是在复杂分子的合成中，  许多情况下会找不到这样的直接条件，或选择性不好，于是必须采用另外的办法，将不希望发生反应的部位保护起来成为衍生物形式，待达到目的之后再恢复原来的官能团，这样的办法称为 "保护基团”(Protecting Groups) 法。

一、羟基保护

1、酰基类

对硝基苯甲酸酯保护羟基

乙酰基保护酚羟基

 酰基保护羟基

2、醚类

苄醚保护羟基

苄醚保护羟基脱保护之氢化还原法

苄醚保护羟基脱保护之Lewis酸法

苄醚保护羟基脱保护之氧化法

苄醚保护羟基脱保护之单电子转移还原法

羟基苄醚保护及脱除

对甲氧基苄基醚保护羟基

对甲氧基苄基保护基p-Methoxybenzyl (PMB) Protective Group

苄基保护基 Benzyl（Bn）Protective Group

烯丙基保护羟基

三苯甲基醚（Tr-OR）保护羟基

3、缩醛类

缩醛保护基 Acetal Protective Group

MOM（甲氧基甲基醚）保护羟基

常用试剂----(氯甲基)甲基醚【MOMCl】

THP (2-四氢吡喃)保护羟基

4、硅醚类

羟基的保护

TBDPS保护羟基

常用试剂----叔丁基二甲基氯硅烷

羟基硅醚保护及脱除

氟离子对Si-O键和Si-C键的断裂

醇的硅醚保护反应 

【醇的保护】硅醚衍生物

5、二醇保护

【醇的保护】环碳酸酯 (cyclic carbonates)

1,2-1,3-二元醇的保护 Protection of 1,2-1,3-diol

二醇的保护基

二、羧基保护

1、通过叔丁酯保护羧基

2、烯丙酯保护羧基

     烯丙酯保护羧基之去保护

3、三苯甲基酯保护羧基

4、二苯甲酯保护羧基

5、TBS保护羧基

6、炔丙酯保护羧基

7、对甲氧基苄酯保护羧基

8、羧酸的保护 Protection of Carboxylic Acid

9、Meerwein盐可以将酰胺转化为酯，可以作为羧基的一种保护方法。

     常用试剂----三乙基氧四氟化硼

三、氨基保护

1、Cbz

苄氧羰基(Cbz)保护氨基

N-苄氧羰基（Cbz）的去保护

常用试剂----CbzCl

2、Alloc

烯丙氧羰基(Alloc)保护氨基

3、三氟乙酰基

三氟乙酰基保护氨基

4、苄基类

对甲氧基苄基（PMB）保护氨基

2,4-二甲氧基苄基保护胺基

苄基保护胺基

苄基保护胺基的脱保护

5、Pht（邻苯二甲酰基）

邻苯二甲酰基（Pht）保护胺基

邻苯二甲酰基保护氨基的脱保护

6、苯磺酰基类

硝基苯磺酰基保护胺基

对甲苯磺酰基（Tos）氨基保护

7、Trt

三苯甲基保护氨基

三苯甲基保护的胺基的脱保护

8、Boc

叔丁氧羰基保护氨基

N-叔丁氧羰基的去保护

9、Fmoc

笏甲氧羰基保护氨基

常用试剂----Fmoc-Cl

10、SEM

SEM保护胺基

11、其他

乙酰胺保护胺基

Clauson-Kaas吡咯合成反应（此反应可以作为保护氨基的方法）

常用试剂----苄基(氯甲基)醚

氨基甲酸酯的保护团(Carbamate Protection)

四、醛酮保护

（4R,5R）二苯基-1,3二氧环戊环保护醛酮

醛酮的保护（一）

醛酮的保护（二）

羰基的保护（Protection of Carbonyl Group）

常用试剂----丁酮乙二醇缩酮

常用试剂----2,3-丁二醇

下面几个保护羰基的内容转自公众号“LabNetwork”

【羰基保护】羰基保护基的制备与脱除

【羰基保护】环状缩醛(酮)法

【羰基保护】硫代缩醛(酮)法

【羰基保护】烯胺法

【羰基保护】烯醇硅醚法

其他

酰基保护基（Acyl Protective Group）

磺酰系保护基

常用试剂----氨基磺酸

常用试剂----五氟代苯酚用于保护磺酸。