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新型m-CPBA兄弟试剂Triazox

使用化学计量的烯烃的环氧化反应是有机合成中最基本的反应之一,间氯过氧苯甲酸(m-CPBA)是实现该类反应的最常用的氧化剂之一,因为其相对稳定易得,市售的m-CPBA纯度一般在80%左右,其它成分是间氯苯甲酸和水。最近,来自日本金泽大学的Munetaka Kunishima团队报道了一类新型的稳定易分离氧化剂Triazox,该催化剂表现出良好的氧化性能(图1)。

图1:反应通式。图片来源:Org. Lett.

该氧化剂可由CDPT方便制备(图2)。

图2:制备方法和单晶结构。图片来源:Org. Lett.

该氧化剂在烯烃的环氧化实验中显示出很好的氧化性能(图3)。

图3:底物拓展。图片来源:Org. Lett.

总结:

该催化剂无水,纯度高,很容易精确称量。此外,对一些酸碱敏感的官能团也有很好的表现,特别适合于天然产物和复杂分子的后期修饰。

参考文献:An Isolable and Bench-Stable Epoxidizing Reagent Based on Triazine: Triazox, Org. Lett., 2018, DOI:10.1021/acs.orglett.8b00560


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